Территория нынешней Сумской области известна еще в период Киевской Руси и входила в состав Переяславского княжества. После опустошительного татаро-монгольского нашествия эта местность в XIII- XIV вв. получила наименование дикого поля и представляла в начале XVI в. открытые южные границы централизованного Московского государства.
Русское правительство, проводя активную политику по укреплению южных границ Московского государства и его территориальному развитию, высказывало крайнюю заинтересованность в создании укрепленных населенных пунктов. В этот период усиливается миграция крестьян из России и Украины, о чем свидетельствует сообщение путивльского воеводы М.Троекурова: "Ныне, государь,- пишет он в 1546 г. в Москву,- казаков на поле много, и черкасцев, и киян, и твоих государевых, вышли, государь, на поле со всех украин".
Однако организация станично-сторожевой службы и разработанные, несколько суровые, правила: "... а которые сторожи, не дождався себе обмену с сторожи сойдут... и тем сторожам быти казнены смертью", лишь частично решили задачу охраны южных границ. Возникла необходимость строительства городов крепостей, т.е. военных городов: Ливны, Воронеж (1586 г.), Белгород, Елец, Оскол, Валуйки (1593 г.), Кромы, Цареборисов (1600 г.).